Os primeiros dez anos da Ilustrada, entre 1958 e 1967, não são os mais memoráveis. O caderno publicava praticamente apenas o que traduzia de agências internacionais. Notícias de Hollywood, do jet-set internacional, às vezes alguma coisa produzida aqui, como em sua estreia, em 10/12/1958: "Uma pergunta ("Você gostaria que seus filhos seguissem a mesma carreira que a sua?") e muitas (diferentes) respostas". As personalidades que responderem nesta reportagem eram tão díspares como a escritora Lygia Fagundes Telles, o goleiro Gilmar (que havia ido à Copa do Mundo na Suécia), um empresário, um juiz e uma professora de balé.
A Ilustrada foi criada para dar espaço a anúncios. O jornal precisava crescer em número de páginas, e um novo caderno de entretenimento foi a saída. Não havia igual nos maiores jornais do Rio e São Paulo. O que havia por lá eram cadernos semanais levados bem mais a sério, com discussões literárias, resenhas e ensaios: o Suplemento Literário do Estado de S. Paulo e o Suplemento Dominical do Jornal do Brasil. Sete meses após o lançamento da Ilustrada, porém, o JB também lançava o seu caderno diário de cultura, o Caderno B.
Cinco anos depois disso, em 1962, Octavio Frias de Oliveira e Carlos Caldeira Filho se tornavam os donos da Folha. Parte de suas mudanças foi justamente trazer, em 1964, o jornalista Cláudio Abramo para o jornal. Abramo assumiria a Direção de Redação em 1967 e começaria grandes mudanças.
O que fazer com a Ilustrada naquele momento? Diagnóstico: o Estado de S. Paulo não possui um igual, mas o caderno é um balaio de gatos, muitos assuntos pouco ordenados. E estamos em 1967, auge da Tropicália, dos Beatles e da cultura pop. Prognóstico: elevar o status da Ilustrada, com críticos e repórteres melhores. O editor, desde 1958, era Moacyr Corrêa, que foi mantido até 1971, e ajudou a instalar a mudança proposta por Cláudio.
Dessa forma, o caderno foi se tornando mais ligado à cultura e menos às variedades. Mesmo assim, com percalços. A Ilustrada não noticiou a morte do poeta americano T.S.Eliot porque ninguém no caderno jamais havia ouvido falar nele, conta Gonçalves em seu livro. Jornalistas leram o telex com a morte, mas pensaram se tratar do policial Eliot Ness (dos Intocáveis, morto oito anos antes) e, como tal, acharam que a notícia não lhes dizia respeito.